В феврале 2014 года Андре подписал с «Мидлсбро» новый полуторагодичный контракт, что стало для него своеобразным вознаграждением за впечатляющую игру за резервную обойму команды в рамках Премьер-Лиги U-21.

В конце июля того же года Андре был введен в первый состав «Боро» для подготовки к новому сезону. Он принял участие в трех матчах против «Рочдэйла» (3:1), «Хартлпуль Юнайтед» (2:0) и «Вильярреала» (0:2), причем в двух последних он неизменно выходил на поле в стартовой обойме команды.

12 августа Беннетт впервые в своей профессиональной карьере попал в заявку «Мидлсбро» на официальный матч, коим стал выезд к «Олдхэм Атлетик» в рамках Кубка Лиги. Тем не менее, райт-бэк на поле так и не вышел, а «речники» взяли верх со счетом 3:0.