Пол родился 27 ноября 1991 года в Сандерленде, но свой путь в большой футбол начал в молодежной Академии «Мидлсбро». 

В июле 2010 года он подписал с «речниками» свой первый профессиональный контракт, рассчитанный на два года с опцией продления на следующие 12 месяцев.

Сезон 2010/2011 Пол провел в резервной команде «Боро», сыграв очень важную роль в ее успехах. Летом 2011 года был привлечен к предсезонным тренировкам с основным составом тиссайдцев. 26 июля Уэлдон сыграл за «Мидлсбро» в товарищеском матче против «Карлайл Юнайтед», выйдя на замену на 81-й минуте встречи.

Тем не менее, новый сезон Пол вновь провел в резервной команде, получив, при этом, капитанскую повязку от Стива Агнью. В качестве капитана он привел «Боро» к двум значимым победам - North Riding Senior Cup-2012 и Central League East Division (Лига резервистов).

1 января 2013 года Уэлдон попал в заявку «Мидлсбро» на матч Чемпионшипа против «Дерби Каунти», однако на поле так и не появился. В марте стало известно, что Пол и еще семь воспитанников клуба летом покинут «Риверсайд» по окончании своих контрактов.