Кирон родился 29 декабря 1978 года в Ипсвиче, где и начал свою футбольную карьеру. Летом 1996 года он подписал с «трактористами» свой первый профессиональный контракт.

Его дебют в футболке «Ипсвича» произошел 26 декабря 1996 года в матче против «Кристал Пэлас», в котором он появился на замену на 86-й минуте встречи. 4 января 1997 года Кирон впервые вышел на поле в стартовом составе «трактористов», однако не смог помочь своей команде избежать крупного поражения от «Ноттингем Форест» (Кубок Англии) со счетом 0:3.

Дайер быстро зарекомендовал себя как один из самых талантливых молодых английских футболистов за пределами Премьер-Лиги, что, естественно, привлекло к нему внимание со стороны ряда клубов элиты.

23 августа 1997 года Кирон забил свой первый гол за «Ипсвич», поразив ворота «Брэдфорд Сити», однако это не помогло его команде добиться результата - «петухи» взяли верх со счетом 2:1. В дальнейшем Кирон провел еще несколько мячей, заставив капитулировать вратарей «Хаддерсфилд Таун», «Манчестер Сити» и «Сандерленда», а также «Торки Юнайтед» в розыгрыше Кубка Лиги.

В следующем сезоне Дайер взвалил на себя бремя лидерства, сумев помочь команде достичь плей-офф Первого Дивизиона. Тем не менее, уже в полуфинале «трактористы» потерпели поражение от «Болтона» (0:1; 4:3), причем Кирон в ответной игре оформил дубль в ворота «рысаков».

После этого фиаско Дайер попросил руководство выставить его на трасфер, поскольку сам он желал играть в Премьер-Лиге. В июле 1999 году было официально объявлено о переходе Кирона в стан «Ньюкасл Юнайтед», который отвалил за футболиста порядка 6 млн фунтов стерлингов. В последствии, Дайер стал единственным англичанином, подписанным Руудом Гуллитом на посту главного тренера «сорок».

7 августа 1999 года Кирон дебютировал за «Ньюкасл» в матче Премьер-Лиги против «Астон Виллы» (0:1), появившись на замену в перерыве игры. Уже в следующей встрече против «Тоттенхэма» Дайер вышел в стартовом составе «сорок», однако не смог помочь своей команде добиться приемлемого результата - «шпоры» оказались сильней, 3:1.

25 августа Дайер открыл счет своим голам в футболке «Ньюкасла», поразив в дерби Тайн-Уира ворота «Сандерленда», однако это не спасло обитателей «Сент-Джеймс Парк» от поражения со счетом 1:2, что, в свою очередь, привело к скорой отставке Рууда Гуллита.

Период в стане «сорок» стал самым удачным в карьере Кирона. Хотя «Ньюкасл» и не претендовал на чемпионство, клуб регулярно выступал в Еврокубках, а сам футболист являлся важным винтиком в конструкции команды из Тайнсайда. Кроме того, по итогам сезона 2002/03 Дайер вошел в символическую сборную английской Премьер-Лиги.

Тем не менее, после Евро-2004 дела у Кирона пошли на спад — команда начала показывать неудачный футбол, не претендуя больше на высокие позиции, а сам футболист все чаще и чаще оказывался в лазарете. В преддверии первого тура сезона 2004/05, у Дайера возник конфликт с главным тренером клуба Бобби Робсоном, поэтому в игре с «Мидлсбро» он остался на скамейке запасных, появившись на поле лишь во втором тайме.

2 апреля 2005 года во время матча против «Астон Виллы» Кирон подрался со своим одноклубником Ли Бойером — оба футболиста были удалены с поля, что оставило «Ньюкасл» ввосьмером, поскольку ранее красную карточку получил Стивен Тэйлор. Всё это привело к поражению «сорок» со счетом 0:3, а сам Дайер получил трехматчевую дисквалификацию, тогда как Бойер был отлучен от футбол на 4 игры и оштрафован на 200 тысяч фунтов стерлингов — именно он был признан зачинщиком драки.

В начале сезона 2005/06 Кирон серьезно травмировал подколенное сухожилие, выбыв на достаточно серьезные сроки. В это же время босс «Ньюкасла» Грэм Сунесс совершил целый ряд подписаний в линию полузащиты, в числе которых оказались Эмре, Скотт Паркер, Нолберто Солано и Альберт Луке.

Возвращение Дайера на поле состоялось 4 февраля 2006 года в игре против «Портсмута» (2:0), ставшей первой для «Ньюкасла» после ухода Грэма Сунесса. В стартовый состав Кирон вернулся 18 февраля в матче Кубка Англии с «Саутгемптоном» и именно его точный удар принес «сорокам» победу со счетом 1:0 и выход в следующий раунд турнира.

Пропустив начало сезона 2006/07 из-за очередной травмы, Кирон стремительно набрал оптимальную форму, вновь став одним из важных футболистов «Ньюкасла». 18 ноября 2006 года он забил свой первый гол после возвращения, поразив на «Эмирейтс» ворота «Арсенала». В декабре Кирон отметился двумя точными ударами — сначала он забил «Тоттенхэму» (3:1), а затем «Болтону» (1:2). В дальнейшем Дайер по разу огорчил голкиперов «Астон Виллы» и «Уотфорда», а также записал на свой счет по голу в ворота «Бирмингема» (Кубок Англии) и «АЗ Алкмаар» (Кубок УЕФА). В том сезоне Дайер также продемонстрировал свою универсальность — он выходил на поле как в центре поля, так и на правом фланге, а также выступал на позиции атакующего полузащитника, составив действенную связку с Обафеми Мартинсом.

Впрочем, несмотря на очень удачную игру, летом 2007 года Кирон покинул «Сент-Джеймс Парк», чему причиной стал приход на тренерский мостик клуба Сэма Эллардайса. В августе Дайеру было разрешено провести переговоры с «Вест Хэмом» и вскоре сделка по переходу футболиста была согласована.

16 августа 2007 года «молотобойцы» официально объявили о подписании 4-летнего контракт с Кироном. Сумма сделки составила порядка 6 млн фунтов стерлингов. 

18 августа Дайер дебютировал за «Вест Хэм» в матче против «Бирмингем Сити», в котором лондонцы праздновали победу со счетом 1:0. Тем не менее, это был один из немногих положительных моментов в карьере Кирона на «Аптон Парк». 28 августа в игре Кубка Лиги с «Бристоль Роверс», полузащитник в единоборстве с защитником «пиратов» Джо Джейкобсоном получил двойном перелом правой ноги и выбыл до конца сезона.

Ожидалось, что Кирон сможет вернуться в игру к началу следующего футбольного года, однако впоследствии футболист пропустил еще полгода. В это время в прессе активно муссировались слухи, что хавбек может завершить свою профессиональную карьеру. 

Возвращение Дайера на поле состоялось 3 января 2009 года в игре Кубка Англии против «Барнсли» (3:0), когда он вышел на замену на 70-й минуте встречи. Но травмы не отпускали Кирона и в оставшейся части сезона он из-за проблем с подколенным сухожилием провел лишь 7 матчей, только в одном из них появившись в стартовой обойме «молотобойцев».

Первый матч сезона 2009/10 против «Вулверхэмптона» Дайер начал в стартовом составе «Вест Хэма», однако был заменен во второй половине игры из-за очередного повреждения подколенного сухожилия. В сентябре полузащитник вновь травмировал колено и выбыл до ноября, вернувшись в действие во встрече резервных составов со «Сток Сити» (5:2), в которой отметился дублем.

В январе 2010 года новым владельцем «Вест Хэма» стал валлийский бизнесмен Дэвид Салливан, объявивший о долгах клуба в размере 110 млн фунтов стерлингов. Вскоре после этого Салливан предложил Дайеру последовать примеру Дина Эштона и завершить карьеру, поскольку был разочарован тем, что хавбек, получающий зарплату в 60 тысяч фунтов стерлингов, за три года сыграл лишь в 18 встречах.

11 марта 2011 года Дайер вернулся в свой родной клуб «Ипсвич Таун» на правах месячной аренды. В свое использование он получил 30-й номер. Уже на следующий день Кирон повторно дебютировал в составе «трактористов» в игре против «Лидса» (0:0) на «Элланд Роуд», проведя на поле 72 минуты. В дальнейшем Дайер провел еще три матча, во всех из них появившись на поле на замену. В апреле «Ипсвич» пытался продлить аренду хавбека, однако босс «Вест Хэма» Авраам Грант ответил отказом на все чаяния клуба из Саффолка.

В июле 2011 года Дайер на правах свободного агента присоединился к «Куинз Парк Рейджерс», подписав с лондонцами однолетний контракт. 13 августа полузащитник провел свой дебютный матч за «обручей», выйдя в стартовом составе в игре против «Болтона», однако уже на 3-й минуте получил серьезную травму и покинул поле на носилках. В декабре он вернулся в действие во встрече резервистов «КПР» и «Тоттенхэма», где у него случился рецидив повреждения. Уже на следующий день стало известно, что он выбыл до конца сезона, а его травма потребует хирургического вмешательства. В январе 2012 года полузащитник был исключен из заявки «КПР».

Тем не менее, в мае Дайер подписал с «обручами» новый однолетний контракт. 24 ноября он провел свой первый полный матч в футболке «обручей», отбегав все 90 минут во встрече против «Манчестер Юнайтед» (3:1), причем играл он на позиции правого защитника. 5 января 2013 года Дайер забил свой первый гол за шесть лет, поразив на 90-й минуте ворота «Вест Бромвича» (1:1) в игре в рамках Кубка Лиги. Но спустя всего лишь три дня по инициативе менеджера «КПР» Харри Реднаппа контракт с Кироном был расторгнут. Покинув клуб, полузащитник начал тренироваться в расположении родного «Ипсвича».

31 января 2013 года Дайер заключив краткосрочный контракт с «Мидлсбро» на условиях pay-as-you-play, воссоединившись, таким образом, со своими бывшими партнерами по «Ипсвичу» Тони Моубреем и Марком Венусом. Кроме того, полузащитник стал единственным подписанием «Боро» в зимнее трансферное окно.

2 февраля Кирон дебютировал за «Мидлсбро», появившись в стартовом составе в матче против родного «Ипсвич Таун». Он провел на поле все 90 минут, однако «речникам» это не помогло — подопечные Тони Моубрея были биты со счетом 0:4. 

2 марта Дайер в матче против «Кардифф Сити» забил свой первый гол за «Боро», поразив на 12-й минуте ворота Дэвида Маршалла и открыв, таким образом, счет в игре, в которой тиссайдцы взяли верх — 2:1. Кроме того, этот мяч стал для Кирона первым в Лиге за последние шесть лет.

31 июля 2013 года Кирон объявил о завершении своей профессиональной карьеры. Он сказал: «Я просто думаю, что сейчас пришло то самое время, когда нужно повесить бутсы на гвоздь. После того, как я ушел из «Ньюкасла», я исколесил всю страну, и у меня совсем не было времени на то, чтобы видеться со своими детьми. У меня были предложения из Северной Америки и Дубая, но я не хочу больше переездов. Я останусь в Ипсвиче со своей семьей».

Считавшийся одним из самых талантливых молодых английских футболистов своего поколения, Дайер впервые сыграл за сборную Англии 4 сентября 1999 года, появившись в стартовом составе в матче квалификации к Евро-2000 против национальной команды Люксембурга. Он занял место на правом фланге обороны и стал автором голевой передачи на Алана Ширера (4:0, 34-я минута), однако в перерыве был заменен из-за незначительного повреждения. Спустя четыре дня он принял участие в следующей игре сборной Англии, выйдя на замену на 79-й минуте встречи против национальной команды Польши.

Кирон был в предварительном списке «львов» на поездку на Евро-2000, однако в итоговую заявку он не попал, сыграв, при этом, в контрольном матче против сборной Украины, прошедшим 31 мая. В июне Дайер вместе с Фрэнком Лэмпардом и Рио Фердинандом оказался в центре скандала — не поехав на Евро, футболисты ушли в недельный загул на кипрском курорте Айя-Напа. Тем же летом Кирон угодил в очередную скандальную ситуацию, получив в ночном клубе Ипсвича бутылкой по лицу и проведя 18 часов в больнице, где ему наложили 5 швов.

В 2002 году Дайер был внесен в итоговую заявку сборной Англии к Чемпионату Мира-2002, причем в квалификации к мундиалю полузащитник провел лишь 45 минут. Спустя всего лишь два дня после опубликования списка, Кирон получил травму колена в игре Премьер-Лиги против «Саутгемптона», однако, несмотря на все опасения, повреждения оказалось несерьезным и хавбек поехал в Японию и Корею. На мундиале он сыграл в трех матчах, во всех из них появившись на замену, в том числе и в четвертьфинальной встрече против сборной Бразилии, в которой «львы» проиграли 1:2.

В 2004 году Дайер в составе сборной Англии отправился на Евро-2004, однако сыграл лишь в одном матче против национальной команды Швейцарии, появившись на поле на 83-й минуте встречи. В дальнейшем Кирон принял участие в нескольких квалификационных матчах к ЧМ-2006, однако рецидив травмы подколенного сухожилия, полученного в игре против «Мидлсбро», почти на два года прервал международную карьеру хавбека.

Возвращение Дайера в сборную состоялось в феврале 2007 года при Стиве Макларене, когда он провел все 90 минут в товарищеской встрече против национальной команды Испании. Свой последний матч за «львов» Кирон сыграл 22 августа 2007 года, появившись на замену вместо Алана Смита в товарищеской игре против сборной Германии.