Окончив школу в Ярме, Уотерс присоединился к молодежной Академии «Мидлсбро», до этого выступая за местную юношескую футбольную команду «Т.И.Б.С.», тесно сотрудничающую с «речниками». Глава молодежной Академии «Боро» Дэйв Парнаби описал юношу, как «типичный центрфорвард, но не лишенный техники и умеющий здорово работать с мячом».

21 февраля 2013 года Уотерс подписал с «Мидлсбро» свой первый профессиональный контракт, рассчитанный до лета 2014 года. Это стало признанием успешной игры футболиста, зарекомендовавшего себя ключевым членом резервного состава «Боро».

Тем не менее, совершить рывок в первую команду «речников» ему не удалось. Сезон 2013/14 он провел в стане резервной обоймы клуба, а 16 мая 2014 года было официально объявлено о том, что покинул «Риверсайд» по окончании своего действующего контракта.