Натаниэль родился 12 декабря 1994 года в столице Сьерра-Леоне — городе Фритаун. Вскоре его семья, скрываясь от гражданской войны в стране, переехала в Англию.

В 2005 году Чалоба присоединился к молодежной Академии «Челси», а спустя пять лет, в 16-летнем возрасте, дебютировал за резервную команду «пенсионеров». Это произошло 23 августа 2010 года — юный талант вышел в стартовом составе лондонцев во встрече против «Эвертона» (1:1) и провел на поле все 90 минут.

22 сентября Натаниэль впервые попал в заявку первой команды «Челси», будучи введенным в обойму на игру в рамках Кубка Лиги против «Ньюкасла». На поле, впрочем, он не появился, со скамейки запасных наблюдая за поражением своего клуба, уступившего со счетом 3:4.

По итогам сезона 2010/11 резервисты «Челси» стали чемпионами Premier Reserve League — Натаниэль сыграл в этом успехе деятельную роль, проведя за команду 14 матчей и забив 2 мяча.

В следующей кампании Чалоба стал новым капитаном молодежного (U-18) и резервного (U-21) составов «пенсионеров», а в январе 2012 года он подписал со своим родным клубом профессиональный контракт на два с половиной года. 

В мае Натаниэль в качестве капитана привел «Челси» U-18 к победе в Молодежном Кубке Англии — в двухматчевом противостоянии лондонцы переиграли сверстников из «Блэкберна» (4:0, 0:1). В том же месяце, 19 мая, он вместе с первой командой «пенсионеров» полетел в Мюнхен на финал Лиги Чемпионов, в котором подопечные Роберто Ди Маттео переиграли в серии пенальти «Баварию» со счетом 4:3.

31 августа 2012 года Натаниэль на правах полугодичной аренды присоединился к «Уотфорду». 

18 сентября он дебютировал за «шершней», выйдя на замену вместо Фернандо Форестьери на 73-й минуте встречи против «Брайтона» (0:1). 22 сентября Чалоба в матче против «Бристоль Сити» (2:2) впервые вышел уже в стартовой обойме «Уотфорда» и провел на поле все 90 минут.

17 ноября Натаниэль забил свой первый мяч на профессиональном уровне, поразив ворота «Вулверхэмптона» (2:1). Спустя почти месяц, 15 декабря, хавбек отметился точным выстрелом во встрече против «Бернли» (1:1), однако в перерыве игры был заменен из-за небольшого повреждения.

2 января 2013 года было официально объявлено о том, что Чалоба проведет на «Викаредж Роуд» остаток сезона, что, в свою очередь, стало признанием его впечатляющей игры.

В феврале Натаниэль записал на свой счет сразу два забитых мяча — 8-го числа он поразил ворота «Кристал Пэлас» (2:2), а 19-го отметился точным ударом в матче против «Ипсвич Таун» (2:0).

26 апреля Чалоба забил свой пятый гол за «Уотфорд», потрясающим дальним выстрелом заставив капитулировать голкипера «Лестер Сити» Каспера Шмейхеля. В конечном итоге, этот мяч стал победным — «шершни» взяли со счетом 2:1.

По итогам сезона «Уотфорд» добился права на участие в плей-офф — в полуфинале подопечные Джанфранко Дзолы переиграли «Лестер Сити» (0:1, 3:1), однако в финале уступили «Кристал Пэлас» (0:1). Натаниэль принял участие во всех трех встречах.

Летом 2013 года Натаниэль вместе с первой командой «Челси» отправился в турне по Азии, приняв участие в матчах за лондонцев в Таиланде, Малайзии и Индонезии и произведя благоприятное впечатление на тренерский штаб клуба.

30 августа Чалоба подписал с «пенсионерами» новый контракт, рассчитанный на пять лет. Босс «Челси» Жозе Моуринью сказал: «Он очень и очень талантливый молодой футболист, и я крайне впечатлен его игрой. В будущем он наверняка будет основным игроком нашего клуба».

19 сентября 2013 года Натаниэль на правах аренды, рассчитанной до середины января, перебрался в «Ноттингем Форест». 

Спустя два дня, 21 сентября, он дебютировал за «лесников», выйдя в стартовом составе команды во встрече против «Донкастер Роверс» (2:2) и проведя на поле 63 минуты.

5 октября Чалоба получил свою первую красную карточку в профессиональной карьеру, будучи удаленным в игре против «Брайтона», в которой, впрочем, его временный клуб взял верх со счетом 3:1.

26 октября Натаниэль записал на свой счет дебютный мяч в футболке «Форест», поразив в гостевой встрече ворота «Йовил Таун» (1:3). 3 декабря Чалоба забил свой второй гол за «лесников», отметившись точным выстрелом в матче против «Миллуолла» (2:2).

11 января 2014 года Натаниэль по окончании своей аренды покинул «Сити Граунд».

16 января Чалоба на правах полугодичной аренды присоединился к «Мидлсбро». Одну из ключевых ролей в этом переходе сыграл Жозе Моуринью, настоятельно посоветовавший своему подопечному перебраться на «Риверсайд».

25 января Натаниэль дебютировал за «Боро», выйдя на замену на 77-й минуте игры против «Лестер Сити» (2:2). 1 февраля Чалоба совершил полный дебют в составе тиссайдцев, отыграв все 90 минут в матче против «Донкастера» (0:0) и удостоившись звания лучшего игрока встречи по версии официального сайта клуба.

5 апреля Натаниэль забил свой первый гол в футболке «Мидлсбро», принеся своей команде победу во встрече против «Дерби Каунти» (1:0).

16 мая было официально объявлено, что Чалоба покинул «Риверсайд» по окончании своего арендного соглашения с клубом.

В октябре 2008 года Натаниэль в возрасте 13 лет дебютировал за сборную Англии U-16, а в августе следующего года совершил дебют за U-17. В 2010 году в составе U-17 он стал чемпионом Европы, являясь при этом капитаном команды. Всего за сборную этого возраста Чалоба провел, в общей сложности, 34 игры.

1 сентября 2011 года Натаниэль дебютировал за национальную команду Англии U-19, отыграв в качестве капитана полный матч против сверстников из Голландии (0:0). 25 мая Чалоба забил свой первый гол за U-19, поразив ворота сборной Словении (5:0). Также в той игре он записал на свой счет голевую передачу.

13 ноября 2012 года Натаниэль совершил дебют в обойме сборной Англии U-21, выйдя на замену на 76-й минуте встречи против сверстников из Северной Ирландии (2:0). 25 марта 2013 года Чалоба впервые вышел на поле в стартовом составе U-21, отыграв полной первый тайм в матче против Австрии (4:0).

Летом того же года Натаниэль попал в итоговую заявку команды U-21 для участия в молодежном Чемпионате Европы. На турнире он принял участие во всех трех матчах, однако так и не смог помочь «львам» преодолеть горнило группового этапа.