Коннор родился 13 февраля 1993 года в Мидлсбро, в семье легендарного вингера «Боро» Стюарта Рипли. Вскоре он вместе с матерью переехал в Блэкберн, где к тому времени играл его отец. Заниматься футболом начал в молодежной школе «Роверс», однако спустя некоторое время вместе с семьей вернулся в родной город, где продолжил свое обучение в академии «Боро».

11 января 2011 года Рипли подписал свой первый профессиональный контракт с «Мидлсбро», рассчитанный на два с половиной года.

Уже спустя пару месяцев, 5 марта, Коннор дебютировал в первой команде «Боро». Это произошло в матче против «Рединга», где он на 40-й минуте заменил получившего травму Джейсона Стила. За проведенное на поле время юный кипер пропустил три гола, однако и совершил пару великолепных сейвов, став по версии официального сайта «Мидлсбро» лучшим игроком матча.

19 августа Коннор впервые получил место в основном составе «речников» в предсезонной товарищеской игре против турецкого «Антальяспора». Отыграв очень уверенно, юноша удостоился персональной похвалы от Тони Моубрея. 

14 января 2012 года Рипли вышел в стартовом составе «Боро» в матче Чемпионшипа против «Бернли», таким образом став самым молодым вратарем в истории «речников», выходившим на поле с первых минут. Встреча завершилась поражением «речников», а Коннор, несмотря на то, что пропустил два мяча, был признан лучшим игроком встречи по версии болельщиков.

27 апреля Рипли на правах 7-дневной аренды отправился в «Оксфорд Юнайтед». На следующий день юный голкипер дебютировал за «желтых», однако сохранить свои ворота в неприкосновенности не сумел - «Саутенд» одержал победу со счетом 2:0. Уже спустя несколько дней Коннор вернулся в «Мидлсбро».

25 января 2013 года Рипли подписал с «Боро» новый 3-летний контракт. В интервью официальному сайту клуба он сказал: «Я очень счастлив, что подписал с клубом новый контракт, и с нетерпением жду следующих трех лет, в ходе которых хочу пробиться в стартовый состав. Сейчас я надеюсь отправиться в аренду, чтобы получить опыт игры и регулярную игровую практику. Затем я хочу вернуться сюда и навязать борьбу Джейсону за место в воротах».

В начале октября 2011 года Коннор был вызван в сборную Англии U-19 для участия в международном молодежном турнире в Леможе (Франция). Оставшись в матче против Франции в запасе, в последующих двух встречах вратарь выходил на поле — отыграв все 90 минут на ноль с Португалией и выйдя, в перерыве, на замену в игре против Украины.

В конце июня 2012 года Рипли попал в итоговую заявку сборной Англии U-19 на юношеский Чемпионат Европы, однако участия в турнире так не принял, а «львы» вылетели на стадии полуфинала.

В мае 2013 года Коннор был внесен в итоговую заявку сборной Англии U-20 на поездку на молодежный Чемпионат Мира, куда, кроме него, также попали двое других «речников» - вингер Адам Рич и форвард Люк Уильямс. 

16 июня Рипли совершил дебют в составе U-20 в товарищеском матче против сверстников из Уругвая — на 31-й минуте он заменил в воротах «львов» Джорджа Лонга, а спустя полчаса уступил свое место Сэму Джонстоуну. За проведенное на поле время молодой голкипер отметился уверенными действиями в рамке и блестящим сэйвом — незадолго до конца первого тайме он в великолепном прыжке выручил свою команду после коварного удара Диего Ролана. 

Впрочем, на мундиале Коннор не сыграл, во всех трех матчах неизменно оставаясь на скамейке запасных и наблюдая за фиаско своих партнеров, не сумевших решить задачу выхода из группы.