В сезоне 2012/13 Райан совершил настоящий прорыв в своем развитии, став одним из лидеров резервной команды «Боро», за которую он забил 6 мячей в 24 встречах в рамках Премьер-Лиги U-21.

В начале июля 2013 года Броббель сообщил, что рассчитывает в новом футбольном году отправиться в аренду, дабы получить первый игровой опыт. Он сказал: «Мне 20 лет, и я не могу больше играть за резервный состав, я должен получить опыт игры на взрослом уровне. Я хотел отправиться в аренду в прошлом сезоне, однако тогда многие команды уже были укомплектованы и вариантов практически не было. Но сейчас с этим проблем не будет, поскольку большинство клубов только начинают укрепление своих составов».

29 августа 2013 года Райан на правах месячной аренды присоединился к клубу Лиги Два «Йорк Сити». 31 августа полузащитник провел свой первый матч на профессиональном уровне, выйдя на замену на 74-й минуте во встрече против «Эксетер Сити» (1:2).

14 сентября Броббель в домашней игре против «Мансфилд Таун» (1:2) впервые появился в стартовом составе «Йорка», а уже на 2-й минуте записал на свой счет точный удар, который, впрочем, не помог его команде победить. 21 сентября Райан в игре против «Уикомба» (1:1) вновь с первых минут вышел в основной обойме «соборных» и на 64-й минуте отметился голевой передачей на Дэвида МакГерка. 

27 сентября было официально объявлено о том, что «Йорк» продлил аренду Райана до 5 января 2014 года. Босс «соборных» Найджел Уортингтон так прокомментировал это событие: «Мы рады, что Райан остается в нашем клубе, он показал впечатляющий футбол, и я очень доволен им».

28 сентября Броббель стал одним из главных героев игры против «Портсмута» (4:2), крайне удачно проявив себя в созидании и отметившись голевой передачей на Райана Джарвиса, чей точный удар, в конечном итоге, принес «Йорку» победу.

29 октября Райан записал на свой счет дубль во встрече против «Сканторпа» (4:1) и в конечном итоге был признан лучшим игроком матча. Менеджер «Йорка» Найджел Уортингтон сказал после игры: «Это был фантастический гол (прим. - первый в исполнении Райана). Он пробил практически с места, и мяч влетел точно в верхний угол. Техника и точность, которые продемонстрировал Райан, являются топ-уровнем».

1 февраля Райан был включен в заявку «Мидлсбро» на матч Чемпионшипа против «Донкастера» (0:0), что стало для него первым попаданием в основную обойму родного клуба. Тем не менее, на поле он так и не вышел, проведя все 90 минут на скамейке запасных.

В дальнейшем Броббель ограничился четырьмя матчами за резервный состав «Боро», причем в двух из них — против «Челси» и «Тоттенхэма» — он выходил на поле в качестве капитана команды.

27 марта Райан на правах аренды до конца сезона повторно присоединился к «Йорк Сити», будучи призванным обеспечить замену травмированному Джошу Карсону.

29 марта Броббель совершил свой второй дебют в составе «соборных», отыграв все 90 минут в матче против «Бёртон Альбион» (0:0). 3 мая Райан записал на свой счет точный удар в заключительной встрече Лиги против «Сканторпа» (2:2), положив, таким образом, начало камбэку «Йорка».

12 мая Райан вышел в стартовом составе «соборных» во встрече в рамках полуфинала плей-офф Лиги Два против «Флитвуд Таун» (0:1), однако из-за травмы был заменен на 62-й минуте. «Йорк» же по сумме двух матчей уступил «трескам» — ответная игра завершилась нулевой ничьей.

3 июля 2014 года Броббель подписал с «Мидлсбро» новый контракт, рассчитанный до конца сезона. К этому моменту североирландец, по сути, находился в качестве свободного агента — его предыдущее соглашение с клубом истекло буквально за несколько дней до этого.

В ходе предсезона Райан принял участие в четырех встречах, в частности отправившись вместе с командой на сборы в Марбелью, однако завершающий этап подготовки провел в стане резервной обоймы «Боро».

8 августа Броббель на правах месячной аренды присоединился к клубу своего родного города «Хартлпуль Юнайтед». На следующий день Райан дебютировал за «моряков», выйдя на замену в концовке встречи против «Стивенэйджа» (0:1). 12 августа полузащитник появился в стартовом составе «Хартлпуля» в игре в рамках Кубка Лиги против «Порт Вэйла», однако не смог помочь своей временной команде избежать унизительного поражения со счетом 2:6.